Synthese von O-Antigen-Fragmenten Gram-negativer Bakterien

In der vorliegenden Dissertation wird die Synthese verschiedener O-Antigen-Fragmente der Gram-negativen Bakterien Burkholderia anthina und Pseudomonas aeruginosa beschrieben. Zunächst erfolgte die Synthese eines Hexasaccharids nach dem Modellkastenprinzip. Anschließend wurden verschiedene 2,3-Diazido-2,3-didesoxy-D-mannuronsäure-Derivate hergestellt. Die Schlüsselverbindungen dieser Mehrstufensynthese waren allo-konfigurierte 2,3-Anhydroglucoside. Abschließend erfolgte die Synthese des entsprechenden β-verknüpften Disaccharids.This present thesis describes the synthesis of different O-antigen fragments of the Gram-negative bacteria Burkholderia anthina and Pseudomonas aeruginosa. First, a hexasaccharide was synthesized by modular design principle. Some 2,3-diazido-2,3-dideoxy-D-mannuronic acids were then prepared with different aglycons. Key compounds of the multi-step synthesis were different allo-configurated 2,3-anhydroglucosides. After the successful synthesis of several glycosyl acceptors and donors, the compounds were used for the preparation of the corresponding β-linked disaccharide