Síntese e caracterização de sistemas orgânicos semicondutores baseados em tiofeno-fenileno para aplicação em células fotovoltaicas

The combination, enhancement or development of new properties in molecular architectures of π-conjugated systems can be strategically exploited in the construction of optoelectronic devices and producers of energy. This work is based on the results of a multidisciplinary collaboration and focuses on the synthesis, characterization and application of π-conjugated systems derivated of thienylene-phenylene units. The aim was to highlight the relationships between the chemical structure of the synthesized materials and their optoelectronic and photovoltaic properties. Thus, our studies were focused on two specific cases. The first case was the production of solar cells based on a polymer as theelectron donor and a fullerene derivative as the electron acceptor. Physical parameters were correlated to morphological, structural and optoelectronic properties of each polymer applied, demonstrating the importance of optimizing physicochemical parameters for the performance of photovoltaic devices. The second case consisted of the controlled investigation of stable aqueous dispersions of carbon nanotubes into single conjugated molecules functionalized with imidazole groupments. Optimization of experimental conditions and quantification of the dispersions were performed by absorption spectroscopy in the UV-Vis-NIR range. Dispersability, individualization and stability of the dispersions were estimated using transmission electron microscopy, Raman spectroscopy and photoluminescence techniques. Nuclear magnetic resonance results have provided direct evidence for a possible cation-π interaction between conjugated polymer and carbon nanotubes. Finally, we present in this work, the synthesis of various organic materials, as well as their first characterizations for possible technological applications, such as our proposal, the organic materials as the active layer in photovoltaic devices and as dispersing materials of carbon nanotubes.Doutor em FísicaA combinação, intensificação ou surgimento de novas propriedades em sistemas molecularmente arquitetados e híbridos π-conjugados pode ser estrategicamente explorado na construção de dispositivos optoeletrônicos e produtores e armazenadores de energia. Este trabalho de tese, fruto de uma colaboração multidisciplinar, focaliza a síntese, a caracterização e a aplicação de oligômeros/polímeros π-conjugados baseados em tiofeno-fenileno. O objetivo consistiu em evidenciar as relações entre a estrutura química dos materiais sintetizados e suas propriedades optoeletrônicas e fotovoltaicas. Direcionou-se o estudo dos sistemas orgânicos sintetizados, visando aplicação dos mesmos em dois casos específicos. O primeiro caso consistiu na produção de células solares à base de um polímero doador de elétrons e um derivado de fulereno aceitador de elétrons. Foram correlacionados os parâmetros físicos e morfológicos às propriedades optoeletrônicas e estruturais de cada polímero aplicado, demonstrando a importância da optimização dos parâmetros físico-químicos para o bom desempenho dos dispositivos fotovoltaicos. O segundo consistiu na investigação controlada de dispersões aquosas estáveis de nanotubos de carbono de parede simples e oligômero/polímero conjugados fluorescentes funcionalizados com grupo imidazol. Optimização das condições experimentais e quantificação das dispersões foram realizadas por espectroscopia de absorção na região do UV-Vis-NIR. Dispersabilidade, individualização e estabilidade das dispersões foram estimadas usando microscopia eletrônica de transmissão, espectroscopia Raman e fotoluminescência. A ressonância magnética nuclear forneceu evidências diretas para uma possível interação π-cátion entre oligômero/polímero e nanotubos. A dispersão é assistida, portanto, por interações π-π e π-cátion entre nanotubos de carbono e oligômero/polímero conjugado. Enfim, será apresentada nesse trabalho, a síntese de diversos materiais orgânicos, bem como as primeiras caracterizações dos mesmos para possíveis aplicações tecnológicas; como proposta, tem-se a utilização dos mesmos, como camada ativa em dispositivos fotovoltaicos e como agentes dispersantes para nanotubos de carbono