REAZIONI di CICLOADDIZIONE [4+2] tra 2-VINILINDOLI e CARBODIENOFILI ACICLICI

Le reazioni di cicloaddizione [4+2] tra 2-vinilindoli e carbodienofili aciclici rappresentano una via sintetica molto importante per la sintesi di carbazoli come building blocks di alcaloidi. Recentemente, partendo da un nuovo 2-indoliltriflato, attraverso una reazione di cross-coupling Pd-catalizzata, abbiamo realizzato una nuova ed efficiente sintesi di indoli protetti all'azoto, recanti un gruppo vinilico in posizione 2 e non sostituiti in posizione 3. La reattivit\ue0 dei 2-vinilindoli \ue8 stata saggiata in reazioni di Diels-Alder con semplici dienofili attivati a catena aperta per l'ottenimento di derivati tetraidrocarbazolici. I derivati carbazolici diastereoisomeri sono stati ottenuti in rapporto variabile e dipendente dal pattern di sostituzione dei reagenti. Il lavoro \ue8 stato poi esteso utilizzando come dienofili alfa,beta-deidroamminoacidi e indoli non protetti all'azoto al fine di ottenere, anche in maniera enantioselettiva, amminoacidi non naturali a struttura ciclica di potenziale interesse farmacologico