3-Amminoisotiazol diossidi come efficienti dienofili in reazioni di cicloaddizione di Diels Alder

3-Amminoisotiazol diossidi come efficienti dienofili in reazioni di cicloaddizione di Diels AlderLe reazioni di Diels-Alder rappresentano uno dei mezzi pi\uf9 efficaci per la costruzione di sistemi carbociclici od eterociclici esatomici ed offrono la possibilit\ue0 di realizzare processi sintetici stereocontrollati. Sulla base di questa considerazione e del nostro interesse nei confronti dei sistemi isotiazolici,1 abbiamo studiato le potenzialit\ue0 del sistema 3-amminoisotiazol S-ossido in reazioni di Diels-Alder, valutando la sua efficienza come dienofilo e l\u2019efficacia del gruppo sulfinilico come induttore di stereoselettivit\ue0. Per la realizzazione delle cicloaddizioni sono state studiate metodologie eco-compatibili.2 In particolare, abbiamo utilizzato due approcci: 1) eliminazione del solvente; 2) sostituzione con solventi a basso impatto ambientale. Il gruppo SO induce la formazione esclusiva dell\u2019addotto endo e, a seconda delle condizioni adottate, \ue8 possibile osservare una variazione nel rapporto percentuale tra i due addotti endo sin ed endo anti. 1. F. Clerici, \u201cThiazole and Thiadiazole S-oxides\u201d Advances in Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky ed., Pergamon Press, vol. 83, 72-116, 2002 2.G.Imperato, B. Koenig, A. Sala. Sweet Solutions \u2013 Low melting mixtures of carbohydrates and inorganic salts as new media for organic reaction, German, Degussa, January 200