Piperidones: from alkaloids to pseudopeptides

Our early work on the synthesis of alkaloids that contain a piperidine ring led us to prepare diversely functionalised piperidines as scaffolds for building more complex structures. Since then we have prepared a number of piperidone synthons, and we have applied these to the preparation of biologically interesting compounds which range from alkaloids to conformationally constrained pseudopeptides. We provide here a brief historical introduction, followed by eight sections, dedicated to our most relevant piperidine synthons: i) 2-aryl-4-piperidones, ii) ?3-piperidein-2-ones and 2-cyanopiperideines, iii) 3-amino-2-arylpiperidin-4-ones, iv) 3-aminopiperidin-2-ones, v) glutarimides, vi) 3-amino-?5-piperidein-2-ones, vii) oxazolopiperidones, and viii) hydroxylactams.Els nostres treballs inicials sobre la síntesi d'alcaloides que contenen un anell de piperidina en llur estructura, ens va portar a la preparació de sintons piperidínics diversament funcionalitzats sobre els quals construir molècules més complexes. Des de llavors hem sintetitzat algunes piperidones, que hem emprat per a la obtenció de compostos amb interès biològic. Al llarg dels anys, aquests compostos van des dels alcaloides fins a pseudopèptids de conformació restringida. Aquest article consta, per tant, d'una breu introducció històrica, seguida de vuit capítols corresponents als sintons piperidínics més rellevants que hem desenvolupat: i) 2-aril-4-piperidones, ii) 3-piperidein-2-ones i 2-ciano- ?3-piperideïnes, iii) 3-amino-2-arilpiperidin-4-ones, iv) 3- aminopiperidin-2-ones, v) glutarimides, vi) enamides, vii) oxazolopiperidones i viii) hidroxilactam