Mise en place d'un protocole de synthèse de l'acide chlorogénique

La synthèse de l'acide chlorogénique par voie chimique et par voie enzymatique a été étudiée. Le protocole que nous avons mis en place et qui nous a permis d'avoir un rendement de 16% dès la première synthèse, a été réalisé par voie chimique. Il présente deux principaux avantages par rapport à ce que nous pouvons trouver dans la littérature: d'une part, seulement quatre étapes ont suffit pour effectuer cette synthèse; d'autre part, le mécanisme réactionnel se déroule pour la plupart du temps dans les conditions de référence, c'est-à-dire à température ambiante et à pression atmosphérique. En outre, le rendement de synthèse peut être amélioré en augmentant les nombres de moles de substrats. Par ailleurs, la voie de synthèse utilisant le chlorure d'acide di-O-acétylcaféique, bien qu'ayant plus d'étapes à réaliser, est très intéressante. L'intérêt de cette méthode réside dans le fait que le rendement attendu pourrait être meilleur que celui obtenu lors de la première synthèse. Cependant, il reste à optimiser l'hydrolyse des groupes de protection en conditions douces et à réaliser l'expérience dans un délai plus court que celui préconisé par Sefkow et al, (2001). Après une étude sur la synthèse enzymatique, via des lipases (Novozyme 435 et Lipozyme IM) et des estérases (D 740L et D 670L), et par la voie des résines chimiques possédant des groupes fonctionnels acides sulfoniques (Dowex 50 WX 8-100 et Amberlite IR-120 H), aucune synthèse d'acide 3-O-caféoylquinique n'a été observée. L'acide caféique jouerait un rôle important dans l'inhibition de Novozyme 435 du fait de la présence d'un groupement hydroxyle en position para sur le cycle aromatique. (Résumé d'auteur