Estudo do Perfil Químico de Apreensões de Maconha por RMN de 1H e Outras Técnicas Analíticas

A maconha é a droga ilícita mais consumida no mundo. Ela é derivada da planta Cannabis sativa L. Neste trabalho, um total de 156 amostras de maconha apreendidas no estado do Espírito Santo (ES) Brasil foram estudadas e analisadas por RMN de 1H a fim de se identificar seus principais canabinoides. Primeiramente, para se otimizar a identificação por RMN, testes de extração foram realizados com diferentes solventes e o método com a combinação metanol + maceração + clorofórmio deuterado para análises de RMN foi escolhido. Por essa técnica observou-se grande similaridade entre as amostras a partir dos espectros obtidos. Após as análises de RMN de 1H, um extrato bruto de todas as amostras foi submetido à CLAE com o objetivo de purificar esses compostos para servirem como substâncias de referência. Nove frações foram obtidas e então analisadas por RMN e CG-EM, sendo que cinco apresentaram canabinoides confirmados pela última técnica. Δ9-THC (Δ9-tetraidrocanabinol), Δ9-THCA (ácido tetraidrocanabinólico), Δ8-THC (Δ8-tetraidrocanabinol), 11-hidroxicanabinol, CBV (canabivarina) e CBN (canabinol) foram encontrados e suas estruturas químicas confirmadas por CG-EM. O último composto foi obtido com alta pureza (≈100%), podendo ser utilizado como material de referência, enquanto os outros foram obtidos como misturas menos complexas. Outros canabinoides como canabicromeno, canabiciclol e canabicumaronona foram também encontrados no extrato bruto de maconha. As 156 amostras foram também analisadas por EM e notou-se entre elas a mesma similaridade observada por RMN. A técnica quimiométrica Análise de Componentes Principais (ACP) foi aplicada aos dados obtidos por RMN e EM e o mesmo resultado foi verificado para ambas as técnicas: amostras naturalmente agrupadas indicando que as mesmas são similares. Esse fato pode sugerir a possibilidade de que toda a maconha apreendida no ES possa ser proveniente de uma mesma fonte, entrando no estado por um mesmo local e sendo então distribuída aos municípios. Para uma nova ACP aplicada aos dados de RMN, com seleção de variáveis para os espectros, foi observado um agrupamento entre as amostras ao longo dos meses, diferenciando-se em dois grupos (julho/2014 a janeiro/2015 e fevereiro/2015 a julho/2015), o que pode indicar a existência de amostras novas e antigas. Além disso, utilizando-se três frações obtidas após a purificação do extrato bruto de maconha por CLAE, para aplicação de uma ACP supervisionada, foi possível confirmar novamente o quão similares as amostras apreendias são, e também observar que o perfil químico delas apresentou uma maior similaridade com o espectro de RMN de 1H da fração isolada contendo a mistura de Δ8-THC + Δ9-THC + CBN