Síntese de Precursores de Sesquiterpenos Ciclopentanóides.

O programa de síntese orgânica em nosso laboratório se baseia no aproveitamento de monoterpenos naturais e abundantes isolados de óleos essenciais brasileiros como matéria prima de compostos naturais biologicamente ativos e de maior complexidade estrutural. Dentro desse contexto esse projeto de pesquisa visa utilizar o limoneno (óleo essencial isolado das cascas de frutas cítricas) como material de partida para a preparação de intermediários sintéticos que possam chegar ao grupo de monoterpenos designados de Plinol. São descritas na literatura algumas sínteses para o Plinol, entretanto, fazem uso de material de partida pouco abundantes. O monoterpeno Plinol A pode ser um interessante precursor para a preparação de sesquiterpenos com atividades antifúngicas chamados de Chokol. A rota sintética sugerida (Figura 12) mostrou-se viável até a obtenção do (1S,2S,5R)-5-metil-2-(prop-1-en-2-il)-6-oxabiciclo[3.1.0]hexano-1-carbaldeido (17), contudo, a abertura régio e estereosseletiva do epóxido (17) não pode ser concluída com êxito. A fim de determinar a estereoquímica dos intermediários sintetizados, foram realizados experimentos de RMN, como; 1H, 13 C RMN e efeito NOE, em conjunto com análises de cálculos computacionais de modelagem molecular e propriedades de RMN