Catalytic hydration of alkynes with water soluble Au(I)-N-heterocyclic carbene complexes

Doktori munkám során vízoldható szulfoalkil- és szulfoaril- imidazólium sókat állítottam elő három módszerrel: kondenzációs reakcióval, imidazol és származékai N-alkilezésével, illetve kidolgoztam egy egyszerű és gyors eljárást imidazólium- és imidazolinium sók óleummal történő direkt szulfonálására. Vízoldható Au(I)-N-heterociklusos mono-karbén komplexeket állítottam elő Ag(I)-N-heterociklusos bisz-karbén komplexekből kiindulva, karbénátadási reakcióval. Az előállított arany(I)-NHC mono-karbén komplexek katalitikus tulajdonságait alkinek vízaddíciós reakciójában vizsgáltam. Az arany(I)-NHC mono-karbén komplexek mind alifás, mind aromás terminális alkinek esetén katalitikusan aktívnak bizonyultak vizes-metanolos, illetve csak vizes közegben is. A reakció szelektív, minden esetben csak Markovnyikov termék (metil-keton) képződése volt tapasztalható. Az előállított vízoldható Au(I)-NHC komplexek kiváló hidratáló katalizátorok homogén rendszerekben, jó katalitikus aktivitást mutatnak sav segédkatalizátor jelenléte nélkül, kis katalizátor koncentrációk alkalmazása esetén is. During my PhD studies I prepared sulfoalkyl- and sulfoaryl water-soluble imidazolium salts. These ligands were prepared via three methods: by condensation, by N-alkylation of N-methylimidazoleand N-buthylimidazole and on a novel synthetic route with direct sulfonation of imidazolium and imidazolinium salts. New Au(I)-N-heterocyclic mono-carbene complexes have been synthesized from Ag(I)-N-heterocyclic bis-carbene complexes by transmetallation. The catalytic properties of gold(I)-NHC complexes were investigated in hydration of alkynes. It was found, that the gold(I)-N-heterocyclic mono-carbene complexes were highly active catalysts in these reactions in methanol-water mixtures and in pure water. The reactions proceeded according to Markovnikov’s rule and afforded methyl-ketones as sole products. The Au(I)-NHC complexes showed remarkable catalytic activity in homogenous aqueous solutions at low catalyst concentration without an acid co-catalyst