Darstellung und Charakterisierung neuartiger C-Arylcalix(4)resorcinarene

In der vorliegenden Arbeit wird die Darstellung und Charakterisierung von aromatisch substituierten Calix(4)resorcinarenen behandelt. Im zweiten Kapitel werden die Grundlagen und Besonderheiten bei Calix(4)resorcinarenen angesprochen. Ein Überblick über die wichtigsten Verbindungen dieser Gruppe von Makrocyclen wird gegeben. Im Kapitel 3 werden wesentliche Methoden zur vollständigen O-Alkylierung bei Calix(4)resorcinaren genannt. Außerdem werden Methoden zur partiellen O-Alkylierung von C-Arylcalix(4)resorcinarenen vorgestellt. Das Kapitel 4 stellt die Methoden zur Strukturaufklärung mittels 2D-NMR-Spektroskopie bei diesen Verbindungen vor. Möglichkeiten zur Unterscheidung des rccc-Isomer vom rctt-Isomer werden beschrieben. Das Kapitel 5 zeigt wesentliche Ergebnisse der semiempirischen Rechnungen zu C-Arylcalix(4)resorcinarenen und ihrer Acetate. Am Beispiel einer Verbindung werden Energiewerte aller Isomere und Konformere verglichen. Eine Deutung der ROESY-Spektren von Standpunkt der Quantenchemie aus wird gegeben. Im Ergebnis aller gewonnener Daten werden Aussagen zum wahrscheinlich ablaufenden Mechanismus gemacht. Der Vorgeschlagene Mechanismus geht von dimeren Verbindungen aus und berücksichtigt die Stereochemie der erhaltenen Produkte.In this work the preparation and characterisation of aromatic substituted Calix(4)resorcinarens are shown. In the second chapter the basis's and the peculiarity's of the Calix(4)resorcinarens are given. A summary of the most important compounds of this class is shown. In chapter 3 preparation methods for the complete O-alcylation of Calix(4)resorcinarens are given. Methods for the particular O-alcylation of C-Arylcalix(4)resorcinarens are introduced. Chapter 4 presents the methods for the characterisation of this class of compounds with 2D-NMR-spectroscopy. Methods for the distinction of the rccc-isomer from the rctt-isomer are described. The chapter 5 shows important results of the semiempirical calculations with C-Arylcalix(4)resorcinarens and their acetates. The energy values of all isomers and conformers of one compound are compared. A interpretation of the ROESY-spectras with quantum chemical methods is given. As a result of this work a new mechanism is proposed