Estudo fitoqu?mico de Byrsonima coccolobifolia Kunth (Malpighiaceae) e de atividade biol?gica de esp?cies do g?nero Byrsonima

Esp?cies do g?nero Byrsonima s?o conhecidas popularmente como ?muricis? e h? relatos na literatura de muitos usos medicinais dessas plantas, alguns deles j? comprovados, como atividade anti-inflamat?ria, antimicrobiana e antioxidante. Este trabalho objetivou analisar fitoquimicamente a esp?cie Byrsonima coccolobifolia Kunth e fazer um estudo de atividade biol?gica nos extratos de B. coccolobifolia, B. verbascifolia e B. intermedia, investigando a atividade antioxidante, a a??o inibit?ria da acetilcolinesterase e atividade antimicrobiana nessas esp?cies. As partes a?reas das plantas foram coletadas no Vale do Jequitinhonha-MG e secas a temperatura ambiente. Folhas e galhos foram separados, pulverizados e submetidos ? extra??o exaustiva com solventes de polaridade crescente (hexano, acetato de etila e metanol), que foram removidos por evaporador rotat?rio. Os extratos em hexano e em acetato de etila de B. coccolobifolia foram submetidos a m?todos cromatogr?ficos cl?ssicos e, atrav?s de t?cnicas espectrosc?picas (IV e RMN de 1H e 13C), foi poss?vel elucidar nos extratos das folhas as seguintes subst?ncias: friedelina, ?-sitosterol, mistura de ?-amirina e ?-amirina e derivados do ?cido olean?lico e urs?lico. Na identifica??o dos compostos presentes no extrato metan?lico de folhas e galhos de B. coccolobifolia, utilizou-se a t?cnica de espectrometria de massas por electrospray (ESI-MS), por inser??o direta dos extratos dissolvidos em metanol. Identificaram-se tr?s classes de metab?litos no extrato metan?lico: ?cidos fen?licos e derivados (galato de metila, ?cido qu?nico, ?cidos mono-, di-, tri- e tetragaloilqu?nico), proantocianidinas (d?mero e tr?mero epicatequina) e flavon?ides (quercetina e derivados glicosilados). As esp?cies B. coccolobifolia e B. intermedia apresentaram os melhores resultados para conte?do fen?lico e para atividade antioxidante de captura de radical e de poder redutor. Isso mostrou o potencial dos extratos polares dessas plantas como recurso para a busca de subst?ncias ?teis na preven??o ou no tratamento de doen?as associadas a radicais livres. No que diz respeito ? atividade inibit?ria da acetilcolinesterase (AChE), tamb?m investigada nas tr?s esp?cies de Byrsonima, o extrato hex?nico dessas plantas apresentou maior quantidade de compostos ativos frente a enzima AChE. E somente a esp?cie B. coccolobifolia apresentou atividade contra os microrganismos testados (Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, Escherichia coli e Candida albicans). Sendo assim, o presente trabalho mostrou a import?ncia de continuar estudando a flora do cerrado brasileiro e as esp?cies do g?nero Byrsonima, sejam seus aspectos qu?micos ou medicinais.Coordena??o de Aperfei?oamento de Pessoal de N?vel Superior (Capes)Disserta??o (Mestrado) ? Programa de P?s-Gradua??o em Qu?mica, Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri, 2011.ABSTRACT Byrsonima species are popularly known as "murici" and there are reports in previous work of many medicinal uses of these plants, some of them already confirmed as anti-inflammatory, antimicrobial and antioxidant activities. The aim of this study was to analyze phytochemically Byrsonima coccolobifolia Kunth and to make a study of biological activity in extracts of B. coccolobifolia, B. verbascifolia and B. intermedia, investigating the antioxidant activity, acetylcholinesterase inhibitory action and antimicrobial activity in these species. The aerial parts of plants were collected in Jequitinhonha Valley, Minas Gerais, Brazil, and dried at room temperature. Leaves and branches were separated, powdered and subjected to exhaustive extraction with solvents of increasing polarity (hexane, ethyl acetate and methanol), that were removed by rotary evaporator. The extracts in hexane and ethyl acetate of B. coccolobifolia were submitted at classical chromatographic methods and, by spectroscopic methods (IR and 1H and 13C NMR), it was possible to elucidate the following substances in leaves extracts: friedelin, ?-sitosterol, a mixture of ?-amyrin and ?-amyrin and oleanolic and ursolic acid derivatives. In the identification of compounds in methanol extracts of leaves and branches of B. coccolobifolia was used mass spectrometry with electrospray (ESI-MS) by direct infusion of the extracts dissolved in methanol. Three classes of metabolites were identified in methanol extracts: phenolic acids and derivatives (methyl gallate, quinic acid, mono-, di-, tri- and tetragalloylquinic acids), proanthocyanidins (epicatechin dimer and trimer) and flavonoids (quercetin and glycosides derivatives). The species B. coccolobifolia and B. intermedia showed better results for phenolic content and antioxidant activity of radical scavenging and reducing power. This showed the potential of polar extracts of these plants as a resource to search for substances useful in preventing or treating diseases associated with free radicals. Concerning the inhibitory activity of acetylcholinesterase (AChE), also investigated in three Byrsonima species, hexane extract of these plants had higher amounts of active compounds against AChE. And only B. coccolobifolia revealed activity against the microorganisms tested (Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, Escherichia coli and Candida albicans). Thus, this investigation supported the importance of further studying the flora of Brazilian cerrado and the species of the genus Byrsonima, in their chemical or medicinal aspects