Studio Fitochimico di Salvia pseudorosmarinus Epling (Lamiaceae)

Oggetto della presente tesi è lo studio fitochimico delle parti aeree di Salvia pseudorosmarinus Epling pianta arbustiva perenne, appartenente alla famiglia delle Lamiaceae, originaria della Cordillera de los Andes provincia Ancash-Perù. Le Lamiaceae sono caratterizzate da un’elevata diversità intra-specie nella produzione di metaboliti secondari. In questa ottica alcune specie di questa famiglia possono rappresentare un’effettiva risorsa di principi attivi con attività biologica come il diterpene carnasolo che ha mostrato un interessante azione antitumorale. Pertanto il lavoro di tesi su Salvia pseudorosmarinus Epling, mai studiata in precedenza, è finalizzato all’isolamento ed alla caratterizzazione chimica di costituenti naturali appartenenti alla classe dei diterpeni. L’isolamento e la caratterizzazione chimica dei metaboliti secondari oggetto di questa tesi si sono svolte secondo le modalità di seguito descritte: le parti aeree sono state essiccate all’aria, macinate e sottoposte a successiva estrazione a temperatura ambiente con solventi a polarità crescente: n-esano, cloroformio, cloroformio-metanolo (9:1) e metanolo. Sono stati analizzati gli estratti: esanico (RE), cloroformico (Rc), cloroformio-metanolo (Rcm). Il residuo esanico è stato ripartito in una frazione n-esanica (REE) e in una miscela MeOH-H2O (REW); la frazione polare REW è stata sottoposta ad un sistema di purificazione flash Biotage Isolera Spektra ed in seguito le frazioni di interesse sono state separate tramite cromatografia ad alta pressione su fase inversa RP-HPLC. I tre campioni ottenuti, sono appartenenti alla classe dei triterpeni e sono ancora in fase di caratterizzazione. Il residuo cloroformico è stato sottoposto a cromatografia su colonna di gel di silice usando il sistema di purificazione flash Biotage® Isolera™ Spektra ed in seguito le frazioni di interesse sono state separate tramite cromatografia ad alta pressione su fase inversa RP-HPLC giungendo alla purificazione di cinque composti di cui tre risultano essere nuovi diterpeni naturali. Il residuo cloroformio-metanolo è stato sottoposto a cromatografia su colonna Sephadex LH-20 ad esclusione molecolare; successivamente le frazioni sono state separate tramite cromatografia ad alta pressione su fase inversa RP-HPLC ottenendo sei composti, di cui due flavonoidi, due composti fenolici e due sono ancora in fase di caratterizzazione. La determinazione strutturale dei composti isolati si è avvalsa di tecniche spettroscopiche NMR mono e bidimensionali e in particolare di esperimenti quali 1H-NMR, 13C-NMR, 1D-TOCSY, 1D-ROESY, DQF-COSY, HSQC, ed HMBC e di spettrometria di massa ESI-MS. In conclusione l’indagine fitochimica effettuata sulli parte aeree di Salvia pseudorosmarinus Epling, ha condotto all’isolamento di un totale di 13 composti appartenenti a diversi classi di metaboliti secondari tutte compatibili con i dati presenti in letteratura sul genere Salvia, di cui risultano essere composti nuovi diterpeni naturali