Méthodes d'extraction de connaissances à partir de données modélisables par des graphes : Application à des problèmes de synthèse organique

Millions of chemical reactions are described in databases as transformations of molecular graphs. This thesis proposes different data-mining methods to extract relevant patterns included in those graphs and therefore to help chemists in improving knowledge about chemical reactions and molecules. One first shows how the central problem of searching frequent reaction patterns can be solved using existing graph-mining methods. Introducing the general model of most informative patterns then allows experts to reduce the analysis of these frequent patterns to a very small set of non-redundant patterns characteristic of data. If the application of this model to reaction database identifies large and characteristic families of reactions, the model doesn't allow in practice the extraction of reaction patterns characteristic of synthesis methods (abbr. CSM patterns) as their frequencies are far too low. In order to overcome this problem, is introduced a heuristic search algorithm based on a graph interval constraint and able to extract patterns with very low frequency. Thus this method determines from examples of chemical reactions and under some conditions the CSM pattern underlying a given input reaction. The same approach is then used to address the problem of supervised classification of vertices or edges based on their environment and then applied to evaluate formability of bonds in molecules. Experimental results have been analyzed by experts and are very encouraging.Des millions de réactions chimiques sont décrites dans des bases de données sous la forme de transformations de graphes moléculaires. Cette thèse propose différentes méthodes de fouille de donnés pour extraire des motifs pertinents contenus dans ces graphes et ainsi aider les chimistes à améliorer leurs connaissances des réactions chimiques et des molécules. Ainsi on commence par montrer comment le problème central de la recherche des schémas de réactions fréquents peut se résoudre à l'aide de méthodes existantes de recherche de sous-graphes fréquents. L'introduction du modèle général des motifs les plus informatifs permet ensuite de restreindre l'analyse de ces motifs fréquents à un nombre réduit de motifs peu redondants et représentatifs des données. Si l'application du modèle aux bases de réactions permet d'identifier de grandes familles de réactions, le modèle est inadapté pour extraire les schémas caractéristiques de méthodes de synthèse (schémas CMS) dont la fréquence est trop faible. Afin de surmonter cet obstacle, est ensuite introduite une méthode de recherche heuristique fondée sur une contrainte d?intervalle entre graphes et adaptée à l'extraction de motifs de très faible fréquence. Cette méthode permet ainsi de déterminer à partir d'exemples de réactions et sous certaines conditions le schéma CMS sous-jacent à une réaction donnée. La même approche est ensuite utilisée pour traiter le problème de la classification supervisée de sommets ou d'arêtes fondée sur leurs environnements puis exploitée pour évaluer la formabilité des liaisons d'une molécule. Les résultats produits ont pu être analysés par des experts de la synthèse organique et sont très encourageants