SINTESIS SENYAWA ANALOG KURKUMIN 3,5-BIS-(4’-HIDROKSI ’-METOKSI BENZILIDIN) HIDROKSI-3 BENZILIDIN)-PIPERIDIN 4-ON (MONOHIDRAT HIDROKLORIDA) ON DENGAN KATALIS HCl

Kurkumin merupakan senyawa yang mempunyai aktivitas biologis sebagai antialzheimer, antiinflamasi, antioksidan, antikanker dan anti-HIV. Akan tetapi stabilitas kurkumin sangat dipengaruhi oleh pH lingkungan dan cahaya karena ada gugus metilen aktif pada β-diketon. Oleh karena itu dibutuhkan modifikasi gugus β-diketon menjadi gugus monoketon untuk menghilangkan gugus metilen aktif sehingga dapat meningkatkan stabilitas dari analog kurkumin. Berdasar analisis tersebut dapat dikembangkan analog kurkumin 3,5-bis-(4׳-hidroksi-3׳-metoksi-benzilidin)-piperidin-4-on monohidrat hidroklorida menggunakan katalis asam untuk memperoleh rendemen yang memuaskan. Sintesis analog kurkumin 3,5-bis-(4׳-hidroksi-3׳-metoksi-benzilidin)-piperidin-4-on monohidrat hidroklorida diperoleh dari reaksi kondensasi aldol antara starting material vanilin dan piperidin 4-on monohidrat hidroklorida dengan katalis asam (HCl). Metode sintesis dioptimasi dari perbandingan perubahan suhu dan pH sedangkan analisis senyawa hasil sintesis dilakukan secara kualitatif. Analisis tersebut antara lain, perubahan warna, KLT-densitometri, spektrofotometri UV-Vis, dan LC-ESI-MS. Hasil penelitian menunjukkan pada metode sintesis refluks dengan suhu 80-90 oC, perbandingan mol 2:1 (mmol), dan pH 2 dapat disintesis senyawa analog kurkumin 3,5-bis-(4׳-hidroksi-3׳-metoksi-benzilidin)-piperidin-4-on monohidrat hidroklorida. Identifikasi senyawa tersebut diperoleh dari perubahan warna menjadi orange, hasil KLT terdapat spot baru yang berfluorosensi, hasil spektrofotometri UV-Vis terjadi batochromic shift, dan hasil LC-ESI-MS terdapat ion molekul yang sama dengan BM molekul target. Kata kunci: analog kurkumin 3,5-bis-(4’-hidroksi-3’-metoksi-benzilidin) piperidin 4-on monohidrat hidroklorida, katalis HCl, kondensasi aldol, spektrofometri UV-Vis, LC-ESI-M