Estructura molecular y cristalina de un derivado diacetilénico: Octa-3,5-diino-1,8-diil-bis(octilcarbamato)

La síntesis de un derivado de diacetilénico de fórmula C26H44N2O4 se llevó a cabo por medio de una condensación de Glaser, y la caracterización estructural se realizó por difracción de rayos X en monocristal. El compuesto resultó difícil de cristalizar, y solamente un monocristal en forma de lámina con un espesor limitado a 40 m se obtuvo para medir datos. Al ser el poder de difracción débil, la resolución experimental se limitó a 0.91 A, y no fue posible obtener una esfera de difracción completa, debido a la descomposición de la muestra bajo irradiación, probablemente a consecuencia de una polimerización en el estado sólido. Tal comportamiento se había reportado anteriormente para otros derivados diacetilénicos cercanos. La molécula se ubica sobre un centro de inversión, con los sustituyentes n-octil en conformación extendida trans, generando un sistema molecular con una longitud mayor a 36 A. Los grupos uretano forman puentes de hidrógeno intermoleculares N-H...O a lo largo del eje cristalográfico corto a. La estructura supramolecular resultante, basada en ciclos R(30), es bidimensional, y los planos supramoleculares se apilan a una corta distancia de 3.65 A, adecuada para la polimerización en el estado sólido