The chemistry of azole sulfides

Note:The chemistry of N, N’-thio and dithiobisimidazole (15, 18), 1, 2, 4-triazole (19, 20), benzimidazole (21. 22), and 1, 2, 3-benzotriazole (23, 24) has been explored. Reactions with N, N’-thiobisbenzimidazole (21) were studied in greater detail. Thus, treating reagent 19 or 21 with dithiols 77 led to oligomeric trisulfides 78 in quantitative yield. Reagent 21 was successfully used in the preparation of 2, 3, 4-benzotrithiepin (87). Biphenyl trisulfide 98 was also prepared but readily desulfurized to disulfide 97. Reagent 21 is reactive towards alcohols and with some benzylic alcohols sulfinate esters (125, 154, 169) and sultines {134, 137, 185, 200, 208) were the products. A stable crystalline cyclic sulfoxylate ester (186) was prepared and shown to be a precursor to sultine 185 and sulfone 186, thus being the first direct example of the involvement of such a species in these rearrangements. [...]La chimie concernant les N, N'-thio et dithiobisimidazo1e (15, 18), 1, 2, 4-triazole (19, 20) benzimidazole (21, 22) et 1, 2, 3-benzotriazole (23, 24) a été explorée. Les réactions mettant en jeu le N, N'-thiobisbenzimidazole ont été étudiées de façon approfondie. De cette manière, faisant réagir les composes 19 et 21 avec des dithiols 77 ceci conduit à la formation d'oligomères trisulfures avec rendement quantitatif. Le réactif a été utilisé avec succès pour la préparation du 2, 3, 4-benzotrithiepin (87). Le trisulfure biphenylique 98 a été également préparé mais subit une désulfurisation rapide pour donner le disulfure 97. Le composé 21 présente une réactivité vis-à-vis les alcools et certains alcools benzyliques pour donner comme produits résultants des esters suffinates (125, 154, 169) et des sultines (134, 137, 185, 200, 208). [...