Epoxidação de (E,E)-Cinamilidenoacetofenonas com Peróxido de Hidrogénio

As (E,E)-cinamilidenoacetofenonas pertencem a um importante grupo de cetonas a,β,Y,∂-insaturadas, cuja síntese envolve a condensação aldólica de acetofenonas com cinamaldeídos adequadamente substituídos. Certos derivados saturados, as 1,5-diaril-1-pentanonas, foram isolados a partir de plantas usadas na medicina tradicional da Africa tropical, da Ásia e da Austrália e demonstraram possuir forte actividade anti-bacteriana.2 No entanto, os compostos desta família com mais aplicações são as (E,E)-2'-hidroxicinamilidenoacetofenonas, as quais constituem uma importante classe de intermediários na síntese de 2- estirilcromonas.3 A epoxidação deste tipo de compostos com dimetildioxirano ou com o método de epoxidação assimétrica de Juliá já foi descrita, embora neste último caso se tenha utilizado um só derivado.4 Tendo em conta o nosso estudo da reactividade de (E,E)- cinamilidenoacetofenonas e a potencialidade dos epóxidos obtidos na síntese duma grande variedade de novos compostos, decidiu-se estudar o efeito da utilização do catalisador de salen Mn(III) na epoxidação da (E,E)-cinamilidenoacetofenona 1a usando o H2O2 como oxidante