Alkeenien olefiinimetateesi

Tämän Pro Gradu-työn tarkoituksena on tutustua alkeenien olefiinimetateesiin. Olefiinimetateesissä alkeenien hiili-hiilikaksoissidokset uudelleenjärjestäytyvät metallikarbeeni-kompleksin avulla siten, että kahdesta C=C –sidoksesta muodostuu uudet kaksi kaksoissidosta. Reaktion tapahtuminen vaatii siirtymämetallikatalyytin läsnäolon, joista käytetyimpiä ovat volframin, molybdeenin ja ruteniumin katalyyttikompleksit. Ruteniumkompleksit sietävät paremmin ilman kosteutta ja vettä kuin Mo- ja W-kompleksit, ja ne toimivat laajemmin eri funktionaalisuuksia sisältävien alkeenien kanssa. Katalyyttikehitys on tärkeä osa olefiinimetateesireaktioiden kehitystä ja se on tuonut muutamille tutkijoille kemian Nobelin palkinnon. Olefiinimetateesi jaetaan yleisesti viiteen eri reaktiotyyppiin. Ristikkäismetateesiä (CM), renkaan sulkeutumismetateesiä (RCM) ja renkaan avautumis-ristikkäismetateesiä (ROCM) sovelletaan pienten molekyylien synteeseissä, kun taas renkaan avautumismetateesi polymeraatiota (ROMP) sekä asyklistä dieenimetateesi (ADMET) polymeraatiota suurten oligomeerien ja polymeerien synteeseissä. Näistä esimerkiksi RCM-reaktiota käytetään paljon luonnonaineiden totaalisynteesissä ja teollisuus hyödyntää ROMP-reaktiota polymeeri-tuotannossa. Reaktioiden yleisenä haasteena on E/Z-selektiivisyyden kontrollointi. Pro Gradun kokeellisessa osiossa valmistettiin kiraalisia polymeerejä useita orgaanisen kemian reaktiota hyödyntäen. Syntetisoituja polymeerejä testattiin diffuusioerotteissa NMR-sovelluksessa raseemisten yhdisteiden enantiomeerien NMR-spektrien erotuksessa