Selective EPR Detection of Primary Amines in Water with a Calix[6]azacryptand-Based Copper(II) Funnel Complex

International audienceA water-soluble calix[6]arene-based azacryptand was synthesized. The corresponding tren [tris(2-aminoethyl)-amine] cap grafted at the small rim coordinates strongly a copper(II) ion over a wide range of pH. The host−guest properties of the complex were explored by EPR spectroscopy. Due to second coordination sphere effects and the hydrophobic effect ascribed to the calixarene cavity, this funnel complex selectively binds neutral molecules (alcohols, nitriles, amines) versus anions in water near physiological pH.Un complexe de Cu(II) hydrosoluble calix[6]arene porteur d’un chapeau tren [tris(2-aminoethyl)-amine] a été synthétisé Les propriétés hôte-invité du complexe ont été étudiées par spectroscopie RPE sur une large gamme de pH. Ce complexe cavitaire permet la détection sélective de molécules neutres (alcools, amines, nitriles) en milieu aqueux par le biasis d’effets de seconde sphère de coordination et hydrophobes attribués à la cavité calixarène