TESI: NUOVI DERIVATI FENOLICI DALLE RADICI DI SCORZONERA JUDAICA EIG.(ASTERACAE)

RIASSUNTO Scorzonera judaica Eig. è una pianta erbacea appartenente alla vasta famiglia botanica delle Asteraceae e originaria dei terreni aridi delle regioni desertiche della Giordania, dove è utilizzata a scopo alimentare dai beduini, pastori nomadi che popolano le vaste zone desertiche arabe. I numerosi studi fitochimici presenti in letteratura su diverse specie del genere, i quali riportano la presenza di interessanti classi di metaboliti secondari, hanno incoraggiato lo studio di questa specie, mai indagata da un punto di vista fitochimico. Il materiale vegetale, rappresentato dalle radici della pianta, precedentemente essiccato e macinato, è stato sottoposto a macerazione con solventi a polarità crescente: n-esano, cloroformio, una miscela cloroformio-metanolo (9:1) e metanolo. In questo lavoro sono stati presi in considerazione gli estratti cloroformio-metanolo 9:1 (RCM), metanolico (RM), e cloroformico (RC). Dall’estratto RCM sottoposto a cromatografia su Sephadex LH-20 seguita da cromatografia ad alta pressione su fase inversa (RP-HPLC), si è giunti alla purificazione di diversi metaboliti secondari tra cui due nuove molecole, appartenenti alla classe dei lignani (1) e delle diidroisocumarine (4), tre diidroisocumarine già precedentemente isolate (2, 3, 7), l’acido protocatecuico (5), l’acido caffeico metilestere (6) e un composto in fase di caratterizzazione. L’estratto RC sottoposto a cromatografia flash seguita da cromatografia ad alta pressione su fase inversa (RP-HPLC) ha portato alla purificazione del composto 7 già isolato dall’estratto RCM, di un composto in fase di caratterizzazione, di un’altra diidroisocumarina (8) e di un lignano (9). Infine dall’estratto RBuOH, mediante le solite tecniche cromatografiche sopracitate, sono stati isolati e caratterizzati i composti 2, 3 e 4 già ottenuti dall’estratto RCM, due composti ancora in fase di caratterizzazione e un’ulteriore diidroisocumarina (10). La caratterizzazione dei composti è stata possibile grazie all’utilizzo di tecniche spettroscopiche NMR quali esperimenti 1D-TOCSY, DQF-COSY, HSQC, HMQC, HMBC e NOESY e analisi di spettrometria di massa ESI-MS. L’indagine fitochimica condotta sulle radici di Scorzonera judaica Eig. ha portato all’isolamento e caratterizzazione di due nuovi composti naturali, nello specifico un lignano (1) e una diidroisocumarina (4). Lo studio ha inoltre confermato la presenza della classe delle diidroisocumarine nel genere Scorzonera; i composti 7, 8 e 10 infatti erano già stati precedentemente isolati dalle parti aeree della specie turca Scorzonera tomentosa L. Non sono invece mai stati isolati all’interno del genere le altre diidroisocumarine (2 e 3) identificate in questo lavoro, ma già precedentemente ottenute dalla specie Hydrangea macrophylla (Thunb.) Ser