Eine eigenartige Bildungsweise von Amidinoameisensäure (Oxalsäurehalbamidin)

Amidinoameisensäure (1) entsteht bei der Oxidation von Dithiodiglykolsäure mit Sauerstoff in konz. Ammoniumhydroxid-Lösung. Die extrem zwitterionische Verbindung, deren pKs-Wert so klein ist, daß sie sich sogar in 6 N HCI nur teilweise lost, wurde zum Vergleich durch Oxidation von Hydroxyacetamidin-hydrochlorid (2) mit Kaliumpermanganat und nach Lit.1) aus Kalium-2-imido-2-mercaptoacetat (3) mit Ammoniak hergestellt. Die Säure 1 ließ sich leicht mit Methanol/Salzsäure zum Methylester-hydrochlorid 4 verestern, aus dem als weiteres Derivat die N-Tosylverbindung 5 und die N-Brosylverbindung 6 erhalten wurde