Sintesis Senyawa Analog Kurkumin 3,5-bis-(4'-hidroksi-3'-metoksi Benzilidin)-piperidin 4-on (Monohidrat Hidroklorida) Dengan Katalis Hcl

Kurkumin merupakan senyawa yang mempunyai aktivitas biologis sebagai antialzheimer, antiinflamasi, antioksidan, antikanker dan anti-HIV. Stabilitas kurkumin dipengaruhi oleh pH lingkungan dan cahaya karena ada gugus metilen aktif pada β-diketon. Oleh karena itu, dibutuhkan modifikasi gugus β-diketon menjadi gugus monoketon untuk menghilangkan gugus metilen aktif sehingga dapat meningkatkan stabilitas dari analog kurkumin. Berdasar analisis tersebut dapat dikembangkan sintesis analog kurkumin 3,5-bis-(4׳-hidroksi-3׳-metoksi-benzilidin)-piperidin-4-on monohidrat hidroklorida dari reaksi kondensasi aldol antara starting material vanilin dan piperidin 4-on monohidrat hidroklorida dengan katalis asam (HCl). Metode sintesis dioptimasi dari perbandingan Perubahan suhu dan pH sedangkan analisis senyawa hasil sintesis dilakukan secara kualitatif. Analisis tersebut antara lain, Perubahan warna, KLT-densitometri, spektrofotometri UV-Vis, dan LC-ESI-MS. Hasil penelitian menunjukkan pada metode sintesis refluks dengan suhu 80-90 oC, perbandingan mol 2:1 (mmol), dan pH 2 dapat disintesis senyawa analog kurkumin 3,5-bis-(4׳-hidroksi-3׳-metoksi-benzilidin)-piperidin-4-on monohidrat hidroklorida. Identifikasi senyawa tersebut diperoleh dari Perubahan warna menjadi orange, hasil KLT terdapat spot baru yang berfluorosensi, hasil spektrofotometri UV-Vis terjadi batochromic shift, dan hasil LC-ESI-MS terdapat ion molekul yang sama dengan BM molekul target