Pirimidinas: de potenciais fármacos a marcadores fluorescentes

Compostos heterocíclicos do tipo pirimidina são conhecidos pela enorme riqueza de seus potenciais biológicos e farmacológicos. Numerosas reações de heterociclização que permitem a obtenção dessa classe de compostos são igualmente reconhecidas, devido à diversidade de atividades e do conhecimento prévio de inúmeras viabilidades sintéticas. As modificações estruturais obtidas na busca da otimização das rotas sintéticas conferem às novas moléculas diferentes propriedades físicas e alteram a reatividade das moléculas, acarretando em mudanças na distribuição nas células e nos tecidos. Essas discretas modificações estruturais podem revelar efeitos biológicos que haviam estado latentes ou eclipsados pelos efeitos colaterais do composto protótipo. Sendo assim, o presente trabalho apresenta a síntese por método convencional dos derivados da pirimidina 3a-q e 5o-q. Estes compostos foram avaliados quanto às propriedades duais: Antimicrobiana e Fotoluminescência, estas apresentaram resultados promissores, podem atuar como boas sondas fluorescentes. Foram realizados também estudos Espectrofotométricos em diferentes solventes além de determinarmos o Cálculo do Orbital Molecular de Fronteira nesta série. Realizou-se também a nanoencapsulação em lipossomas para o composto 3o. Obtivemos também p-arilamidinas 3a-j por método convencional e avaliamos as propriedades Antimicrobiana e Citotóxica, as quais apresentaram resultados significativos. Realizamos a síntese dos derivados pirimidínicos 3a-f e 6a-f pelo método em Irradiação em micro-ondas, em fase sólida e em solução, respectivamente. Estudamos também para estes as propriedades Antimicrobiana e Antioxidante, cujos os resultados foram satisfatórios. Foram obtidos bons rendimentos para todos os compostos obtidos. Um estudo inédito de RMN bidimensional, COSY, HSQC e HMBC foram aplicados às pirimidinas foi realizado, proporcionando a caracterização estrutural destes compostos. Os resultados obtidos apresentaram significativa potencialidades biológicas, farmacológicas e fotofísicas.CAPESHeterocyclic compounds of pyrimidine are known for rich biological and pharmacological potential. A number of heterociclic reactions that enable the obtention of this class of compounds are also recognized, due to the diversity of activities and prior knowledge of their various synthetic viabilities. The structural modifications obtained in search for the best synthetic routes confered different physical properties on the new molecules and altered the reactivity of the molecules, resulting in changes in the distribution in cells and tissues. These discrete structural changes may reveal biological effects that may have been latent or eclipsed by the side effects of the compound prototype. This work presents the synthesis by conventional method of derivatives from pyrimidine 3a-q and 5o-q. These compounds were evaluated for dual properties: antimicrobial and photoluminescence. They showed promising results can act as fluorescent probes. Spectroscopic studies were carried out with different solvents and the Frontier Molecular Orbital calculation for this series was determined. Nanoencapsulation of liposomes for the compound 3o was prepared. The conventional method was used to obtain 3a-j p-arilamidinas. Results were significant for the antimicrobial and cytotoxic properties. Finally, the synthesis of pyrimidines derivatives 3a-f and 6a-f by a new method, solid phase micro-wave and in solution, respectively was carried out. We have studied both the Antimicrobial and Antioxidant properties with satisfactory results. Good yields were obtained for all compounds obtained. New studies of two-dimensional NMR, COSY, HSQC and HMBC were performed besides the characterization of the compounds by standard methods. The results show that the compounds obtained have great biological, pharmacological potential and Photophysical