Aliphatic nitro compounds in stereoselective synthesis : the development of a chiral catalyst

De toepassing van enantiomeemivere verbindingen als medicijn, bestrijdingsmiddel of als voedingsmiddel is in opmars. Een bekend voorbeeld als voedingsmiddel is het zogenaamde ‘rechts draaiende’ meIkzuur in de biogarde yoghurt. Het linksdraaiende en rechtsdraaiende melkzuur zijn elkaars spiegelbeeld maar niet aan elkaar gelijk zle figuur 1). Zij verschillen van elkaar zoals de rechter hand verschilt van de linker. De verbindingen die deze eigenschap bezitten noemen we chiraal. De twee ruimtelijk verschillende melkzuur molekulen zijn elkaars enantiomeren. Enantiomeer zuiver melkzuur betekent dat alleen het links- dan we1 alleen rechts draaiende melkzuur aanwezig is. De werking van deze spiegelbeeldige moleculen in bijvoorbeeld het menseliik lichaam is verschillend. Het rechtsdraaiende melkzuur wordt in het menseliik lichaam sneller afgebroken dan de linksdraaiende tegenpool. Het is niet zo belangrijk of we het linksdraaiend dan wel het rechtsdraaiend melkzuur eten; beide verbindingen worden door het lichaam afgebroken. Voor bepaalde medicijnen is het toedienen van enantiomeer zuivere preparaten wel van groot belang. Soms heeft alleen de rechtsdraaiende verbinding de gewenste medicinale werking. Wordt die verbinding als mengsel van links- en rechtsdraaiende moleculen toegediend dm moet het lichaam het wertollige niet actieve enantiomeer verwijderen. Er zijn ook voorbeelden bekend waarbij één van beide enantiomeren actief is als medicijn en het andere een giftige werking heeft. In dat geval is het toedienen van een enantiomeer zuivere verbinding noodzakelijk.Een methode voor het maken van enantiomeer zuivere verbindingen maakt gebruik van enantiomeer zuivere chirale katalysatoren. Een chirale katalysator kan worden gebruikt om de vorming van een chiraal produkt te katalyseren, ofwel te versnellen.De toepassing van een succesvolle chirale katalysator resulteerd in de vorming van alleen het rechtsdraaiende dan wel het linksdraaiende produkt. Een reactie waarin het links- of rechtsdraaiende produkt in overmaat wordt gevormd noemen we stereoselectief. Het in dit proefschrift beschreven onderzoek is een zoektocht geweest naar een succesvolle chirale katalysator die reacties van nitroalkanen in koolstof-koolstofbindingsvormende reacties stereoselectief katalyseert.