Synthese und Anwendung von Sulfonimiden

In der vorliegenden Arbeit wurden Beiträge zu Synthese, Anwendung und Recycling von chiralen Sulfonamiden und Imiden entwickelt. Es wurde gezeigt, wie sich aus terminalen Halogenalkanen mittels Natriumsulfit Sulfonsäure darstellen lassen und es konnte ein neues Verfahren zur Herstellung chiraler Sulfonsäuren, ausgehend von chiralen Alkoholen, entwickelt werden. Ferner wurde gezeigt, wie sich aliphatische Sulfonsäuren durch Einführung einer Benzylschutzgruppe, unabhängig von ihrer Struktur, selektiv und in hoher Ausbeute in Sulfonimide überführen lassen. In dieser Arbeit wurde die Synthese der chiralen Brønstedsäure (R)-Binaphthyl-2,2�-sulfonimid (BINBAM) und eine Methode zu dessen Recycling aus Reaktionslösungen vorgestellt. In der ionischen Flüssigkeit [bmim]Tf2N wurde am Beispiel von p-Kresol die Hydroarylierung von Styrol und 1,2-Dihydronaphthalin durch Katalyse mit (R)-BINBAM gezeigt. Es konnten keine Enantiomerenüberschüsse, dafür jedoch erstmalig die Aktivierung einer benzylischen, nicht konjugierten Doppelbindung durch eine chirale Brønstedsäure gezeigt werden. In einer Aza-Baylis-Hillman-Reaktion wurde die Anwendung chiraler ionischer Flüssigkeiten getestet und mit dem Brønstedsäureadditiv N-Triflylphenylalanin eine Ausbeute von 87% bei 31%ee erreicht