Synthese von neuartigen Oligoacenen und deren Anwendung in organischen Feldeffekttransistoren

Gegenstand der vorliegenden Dissertation ist die Synthese und Charakterisierung von neuen Oligoacenen für die Anwendung in organischen Feldeffekttransistoren. Die Motivation hierfür ist, dass die heute noch zumeist genutzten organischen Halbleiter eine Reihe von Nachteilen aufweisen. Diese sind im Falle von Pentacen eine geringe oxidative Stabilität und parallel vorliegende Kristallmodifikationen, die die Verwendung in Transistoren negativ beeinflussen. Um diese Nachteile auszuräumen sollte durch gezielte strukturelle Modifikationen von neuen Tetracenderivaten dessen Aspektverhältnis erhöht und somit die Kristallinität gegenüber Tetracen drastisch gesteigert werden. Hierdurch sollten sich die Ladungsträgerbeweglichkeiten deutlich verbessern lassen. Um dieses zu Ziel zu erreichen wurden zunächst erstmalig selektiv funktionalisierte Tetracene dargestellt. Die Synthesestrategie hierfür beruht auf Diels-Alder Rektionen von Brombenzocyclobutenen als Dienkomponente mit Naphtalin-enoxid als Dienophilen. Durch anschließende Aromatisierungen konnten daraufhin Brom-funktionalisierte Tetracene erhalten werden. Diese halogenierten Tetracene wurden im Folgenden mittels übergangsmetallkatalysierter Kreuzkupplungen mit weiteren aromatischen Bausteinen umgesetzt. Die hierbei erhaltenen neuen Tetracenderivate wiesen eine außergewöhnlich hohe Kristallinität auf. Ausgehend von diesen neuen Verbindungen wurden daraufhin organische Feldeffekttransistoren hergestellt und charakterisiert. Die hierbei erhaltenen Ladungsträgerbeweglichkeiten gehören zu den höchsten jemals gemessenen Beweglichkeiten unter analogen Präparationsbedingungen