Disaccharide als Ausgangsverbindungen für ungesättigte N- und O-Heterocyclen mit industriellem Anwendungsprofil

Ungesättigte N- und O-Heterocyclen stellen industrielle Schlüsselprodukte dar und sind speziell im Wirkstoffbereich fundamentale und funktionelle Einheiten. Die im Rahmen dieser Arbeit entwickelten Reaktionskanäle erschließen neuartige, hydrophile, glycosidisch verknüpfte N- und O-Heterocyclen. Ausgehend von industriell gut zugänglichen Disacchariden wie Isomaltulose, Lactose, Cellobiose, Maltose, Melibiose, Leucrose und Gentiobiose ist die Darstellung von Pyrazolen, Chinoxalinen, Pyrrolen, Furfuralen und Furanen erarbeitet worden. Die direkte Umsetzung von Disacchariden mit Aminderivaten führt zu N-Heterocyclen, ohne dass aufwendige Schutzgruppenoperationen nötig sind. Die Strukturvielfalt der verwendeten Zucker führt zu Produkten mit vielfältigen Glycosylierungsmustern. Hydrophil substituierte Furane wurden durch Reaktion von 1,3-Diketonen mit Disacchariden unter lewis-sauren Bedingungen zugänglich gemacht. Ihre oxidative Ringöffnung mit Sauerstoff zu ungesättigten 1,4 Diketonen wurde ebenfalls untersucht. Eine zweite Synthesestrategie zum Aufbau des Furansystems aus Zuckern ist die sauer katalysierte Dehydratisierung von Fructofuranosen. Ausgehend von Melibiose ist a-Galactosylmethylfurfural in einer zweistufigen Synthese zugänglich