Communication Organic Reaction in Water. Part 31: Diastereoselectivity in Michael Additions of Thiophenol to Nitro Olefins in Aqueous Media

Tiofenóis reagem com nitro olefinas em meio aquoso dando os correspondentes nitro-sulfetos em 58- 95 % de rendimento. Este processo leva à formação, predominante, de produtos anti. Para o caso da nitro olefina cíclica 1-nitro-ciclo-hexeno é observada unicamente a formação de cis-1-nitro-2-(tio-fenil)-ciclo-hexano. Esta metodologia é interessante porque utiliza-se água como solvente levando à minimização do custo, diminuindo os problemas de toxidez e poluição ambiental Thiophenol reacts with nitro olefins in aqueous media to give the corresponding nitro-sulfides in 58-95 % yield. This procedure results in selective formation of the anti products. In the case of the cyclic nitro olefin 1-nitro-cyclohexene the only product observed was the cis-1-nitro-2-(phenylthio)cyclohexane. This methodology is of interest due to the use of water as solvent, thus minimizing the cost, the operational hazards and environmental pollution